Der Filmabspann rollt über das Bild eines ramponierten Streetball-Feldes inder Bronx. Es ist der Blick aus Forresters Fenster. Man sieht, wie ein paar schwarze Jungen um den Ball wetteifern, wie sie ihn hüpfen lassen, Körbe werfen, einander attackieren, ausweichen. Von dieser Aussicht hat William Forrester (Sean Connery) jahrelang gelebt, als Fenstergucker mit Fernglas und Videokamera, immer zu Hause. Die Ballspieler nennen ihn argwöhnisch 'das Fenster'. Einer von ihnen, Jamal (Robert Brown), bricht eines Nachts in seine Wohnung ein, als Mutprobe. Doch Jamal ist nicht nur sportlich und mutig, er ist auch eine Leseratte. Als er hinter dem obskuren 'Fenster' eine Welt aus Büchern und Souvenirs entdeckt, schleicht er fasziniert durch die Wohnung, bis der in seiner Deckung lauernde Eigentümer ihn jäh begrüßt.

Diskretion, Respekt, Loyalität- Regisseur Gus van Sant inszeniert die Allgemeinplätze multikultureller Gesellschaft mit zwei nur scheinbar grundverschiedenen Charakteren. Zwar stammt Jamal aus armen Verhältnissen, ist erst 16 Jahre alt und schwarz. Forrester hingegen ist um die 70, weiß und wohlhabend. Doch beide spionieren frech in der Welt des anderen, der eine als Einbrecher, der andere als Voyeur. Beide sind wendig, stur und lässig gekleidet und beide verbindet nicht nur das Interesse an Literatur. Beide lieben sogar dieselben Bücher: Dickens, Shaw, Twain - und Forrester. Denn Forrester entpuppt sich als Pulitzer-Preisträger und berühmter Autor eines Jahrhundert-Romans. Inzwischen ist er jedoch wegen einer Familientragödie verstummt. Leider ist da nichts besonders Originelles, weder an der Familientragödie noch an den vielen literarischen Klassiker-Bonmots, die den Film durchziehen. Auch die Ratschläge sind sattsam bekannt, die Forrester dem sich ihm anvertrauenden Jamal auf dem Weg zur Schriftstellerei mitgibt, etwa dass man durch Abschreiben auf eigene Worte kommt.

Das Dilemma des Films ist, dass er zu viele Hintergründe zu oberflächlich behandelt, als dass sie sein Hauptthema, das Schüler-Lehrer-Verhältnis, substanziell vertiefen würden. Stattdessen wälzt er das lieber in die Breite, fügt mit dem verbitterten Schulprofessor Crawford (F. Murray Abraham) sogar noch eine zweite Lehrerfigur ein, durch dessen Selbstherrlichkeit Jamal in ernste Bedrängnis gerät. Doch da verlässt William Forrester endlich in feinem schottischen Tweed sein Haus. Er eilt dem ans Herz gewachsenen Zögling zur Hilfe. Sean Connery findet sich vollständig in der ihm angestammten Rolle wieder: als Gentleman in geheimer Mission oder pensionierter James Bond, dem sich die zeitgenössische Umwelt immer noch zu beugen hat. In Forrester gefunden ist es die Welt der Bronx und der Schriftstellerei, allerdings auf Fensterformat zurechtgestutzt. Davon zeugt nicht zuletzt der Auftritt von Rapper- Star Busta Rhymes. In einer Nebenrolle als Jamals Bruder darf er lediglich harmlose Dialogsätze aufsagen.